Organische chemie - Chemie - Theorie - Toelatingsexamens arts en tandarts

Organische chemie

Organische chemie

Voorwoord

Deze theoriehoofdstukken werden in eerste instantie samengesteld om in de theorie te voorzien die vereist is voor het afleggen van de toelatingsexamens arts en tandarts, maar heeft mettertijd een bredere bestemming gekregen, waardoor meer theorie voorzien is dan gekend moet zijn voor het toelatingsexamen. Toch is de theorie relatief beknopt gehouden: ze is vooral bedoeld voor wie het allemaal al eens gezien heeft en wil herhalen en daardoor zijn basis verstevigen. Ik denk dat ze daardoor nuttig kan zijn bij de voorbereiding van die toelatingsexamens, voor olympiades of voor een herhaling van leerstof voor het aanvangen van hogere studies. Maar als je besluit dit document te gebruiken voor welke test dan ook, check dan zelf welke leerstof gekend moet zijn op de officiële sites.
De auteur van dit document kan in geen enkel geval aansprakelijk gesteld worden voor eventuele gevolgen van of schade die kan ontstaan uit het gebruik van dit document.

Inleiding

Organische chemie wordt ook koolstofchemie genoemd.
Organische moleculen worden gevormd door een koolstofketen.
Het zijn vooral de moleculen in het levende materiaal.

Alifatische verbindingen

Alifatische verbindingen zijn acyclische (niet-cyclische) verbindingen.
Deze ketens kunnen lineair of vertakt zijn, bijvoorbeeld:
Vertakt
Lineair

Cyclische verbindingen

Cyclische verbindingen kunnen uit enkele bindingen tussen de koolstofatomen bestaan (alicyclisch) of dubbele en enkele bindingen kunnen elkaar afwisselen (aromatisch).
benzeen
aromatisch
cyclohexaan
alicyclisch

Koolwaterstoffen

Koolwaterstoffen bestaan enkel uit C en H.
Koolwaterstoffen worden vooral gewonnen uit aardolie en aardgas.
Daarvoor moeten deze wel nog een aantal processen ondergaan.
Dat gebeurt in olieraffinaderijen.

Alkanen

De alkanen bevatten enkel enkelvoudige bindingen.
Men noemt ze daarom verzadigde ketens.
Ze kunnen lineair, vertakt of cyclisch zijn.
De brutoformule is CnH2n+2.

Alkylgroepen

Als een alkaan op een andere verbinding staat, krijgt het een naam in de -yl vorm, bijvoorbeeld:
methyl
propyl

Naamgeving vertakte alkanen

De naamgeving van vertakte alkanen is als volgt:
Men zoekt de langste keten.
Vervolgens nummert men de koolstofatomen zo dat de som van de nummers van de vertakkingen het kleinste is.
De zijketens worden daarna alfabetisch gerangschikt.
Bijvoorbeeld:

Alkenen

Alkenen zijn koolwaterstoffen met een dubbele binding.
Dit zijn onverzadigde ketens (“niet-verzadigd met H”).
De brutoformule is CnH2n.
propeen
etheen (of ethyleen)
1-buteen
(of but-1-een)
2-buteen (of but-2-een)

Naamgeving alkenen

Bij de naamgeving nummert men de C-atomen zo dat de dubbele binding de laagste nummer krijgt.
Bijvoorbeeld:

Alkynen

Alkynen zijn koolwaterstoffen met een drievoudige binding.
De brutoformule is CnH2n-2.
Bijvoorbeeld:
propyn
2-butyn (of but-2-yn)

Naamgeving

De stam van de naam is de langste C-keten.
Men geeft de functionele groep de laagste nummer.
Voorbeeld:
Als de functionele groep aan het uiteinde zit (dus 1), moet men daaraan geen nummer geven, bvb. butanol:
6-methyl-3-heptanol

Alcoholen

Bvb. ethanol (de alcohol in alcoholische dranken): C2H50H.
Vaak gebruikt als oplosmiddel, bvb. in parfums, verven,…
Kunnen gemaakt worden door hydratering van alkenen.
Kunnen geoxideerd worden tot aldehyden, ketonen en carbonzuren.
Met carbonzuren reageren ze tot esters.

Aminen

Methylamine (CH3NH2) is het eenvoudigste amine.
Aminen worden vooral gebruikt bij organische syntheses.
Worden met carbonzuren omgezet in amiden.
De stoffen hebben de onaangename geur, rieken naar ammoniak of rotte vis.

Aldehyden

Op een terminale koolstof een dubbel gebonden O.
Bereid door oxidering van alcoholen.
Aldehyden met lange ketens worden voor hun gunstige geureigenschappen in parfums gebruikt.
Een rog op sterk water.
Formaldehyde (HCOH) is het meest eenvoudige aldehyde.
Wordt vaak als ontsmettingsmiddel gebruikt.
In 37% oplossing in water als “sterk water” (formol) voor conserveren, bvb. van dood materiaal.

Ketonen

Het eenvoudigste keton is aceton (propanon): CH3COCH3.
Wordt als oplosmiddel gebruikt (bvb. nagellakverwijderaar – “dissolvant”).
Onder meer bereid door oxidatie van alcoholen.
Ketonen worden, als er geen glucose voorradig is, door de hersenen als brandstof gebruikt.
R-C-R’
Aceton, een veelgebruikt oplosmiddel.

Carbonzuren

Meestal zwakke zuren wanneer opgelost in water.
Hebben doorgaans een onaangename geur
Bvb. boterzuur in zweet, stinkende kazen,…
Meest bekend azijnzuur (ethaanzuur).
“Azijn” is een 4-15% oplossing van azijnzuur in water.
R-C-OH
Sherry-azijn.
Azijnzuur doorheen de geschiedenis gemaakt door oxidatieve fermentatie door bacteriën uit ethanol (bvb. in wijn, gefermenteerde rijst of granen,…).

Esters

Ontstaan uit een condensatiereactie (waterafsplitsing) tussen een alcohol of suiker en een carbonzuur.
R-C-OR’
Esters zorgen voor de aangename geur van fruit.
In ethylethanoaat zien we de resten van het alcohol en het carbonzuur.
Vaak als oplosmiddelen gebruikt. Ethylethanoaat wordt ook gebruikt voor decafeïneren van koffiebonen.
Veel esters hebben een aangename fruitige geur. Ze komen dan ook veelvuldig voor in planten en hun vruchten.

Amiden

Kunnen eenvoudig gemaakt worden uit carbonzuur en amine.
Vele geneesmiddelen zijn amides, zoals paracetamol.
Een amidebinding (-CONH-) is een zeer sterke binding en zeer waterresistent, zo zijn nylons en ook zeer sterke materialen als kevlar,… polyamides.
Ook de peptidebinding in eiwitten is een amidebinding.
R-C-NH2
Een sterke Kevlar-boot dankzij de amidebinding

Ethers

Als over “ether” gesproken wordt bedoelt men meestal di-ethylether, een zeer vluchtige en brandbare stof die als oplosmiddel gebruikt wordt.
Wordt vaak in ziekenhuizen gebruikt (“ziekenhuisgeur”).
Vroeger werd di-ethylether gebruikt als anestheticum.
Het wordt ten onrechte soms als ontsmettingsmiddel aangewend.
R-O-R’
di-ethylether

Isomerie

Isomeren zijn verbindingen die dezelfde brutoformule hebben, maar een verschillende structuur.
Bijvoorbeeld (ketenisomerie):
Maar het kan ook aanleiding geven tot een verschillende functionele groep (functie-isomerie):

Isomerie

Cis-trans-isomerie zagen we al:
Optische isomerie: hier zijn de isomeren elkaars spiegelbeeld. Het betreft meestal een centraal C-atoom met vier verschillende groepen. Men noemt dit een chiraal of asymmetrisch koolstofatoom. Men spreekt van rechtsdraaiende (D of R) en linksdraaiende vormen (L of S):
enantiomeren
cis-dichlooretheen
trans-dichlooretheen

Aard van de skeletverandering

Substitutie: een atoom of atoomgroep gebonden aan een verzadigd (enkele bindingen) C-atoom wordt vervangen. Bijvoorbeeld:
CH3Br+ HCl -> CH3Cl + HBr.
Additie: hier wordt uit twee moleculen één nieuwe molecule gevormd. Een dubbele binding wordt vervangen door enkelvoudige bindingen. Bijvoorbeeld:
CH2=CH2 + Cl2 -> CH2Cl-CH2Cl
Eliminatie: hier wordt een deel van het substraat afgesplitst. De verzadigingsgraad verhoogt. Bijvoorbeeld:
CH2Cl-CH2Cl -> CH2=CH2 + Cl2

Aard van de skeletverandering

Condensatie: hier wordt uit twee moleculen één molecule gemaakt met afsplitsing van een kleine molecule, zoals bvb. H2O. Bijvoorbeeld het vormen van een peptidebinding tussen aminozuren:
Degradatie: hier wordt de structuur van het substraat onherkenbaar gewijzigd, meestal door breken van C-bindingen. Een voorbeeld is het kraken van alkanen in kleinere moleculen.
Bij degradatiereacties door verbranding ontstaat CO2. Bij weinig zuurstof ontstaat CO. Bij heel weinig zuurstof C (roet).

Aard van de skeletverandering

Polymerisatie: hier worden vele gelijke moleculen (monomeren) aaneen gebonden tot één lange molecule.
We onderscheiden polyadditie en polycondensatie.
Polyadditie: hier is er additie aan een dubbele binding.
Bijvoorbeeld (polyeth(yl)een is de meest voorkomende vorm van plastic):
+ …
etheen

Aard van de skeletverandering

Polycondensatie: hier is er polymeervorming door afsplitsing van water tussen de monomeren. Bijvoorbeeld de vorming van PET:

Aangaande benzeen

In de praktijk is er bij benzeen geen afwisseling tussen dubbele en enkele bindingen, maar een elektronenwolk die gelijkmatig verdeeld is, daarom schrijft men benzeen als een intermediaire structuur met een cirkel in het midden:
Opmerking: als een benzeenring op een andere verbinding staat krijgt ze de naam fenyl- bvb.
2-fenyl-hexaan

Oplosbaarheid

We zagen reeds:
Polaire stoffen lossen goed op in een polair oplosmiddel en slecht in een apolair oplosmiddel.
Apolaire stoffen lossen goed op in een apolair oplosmiddel en slecht in een polair oplosmiddel.
Daardoor lossen alkanen, alkenen en alkynen niet op in water.
De andere hebben een polaire groep: bij lange C-H ketens zal de stof vooral apolair zijn, bij kortere C-H ketens vooral polair.
Bvb. alcoholen hebben een sterke polaire OH-groep, de lagere alcoholen lossen daarom goed op in water. Carbonzuren zijn nog meer polair dan alcoholen, de lagere carbonzuren lossen daarom goed op in water. Ethers lossen niet goed op in water.

Smeltpunt en kookpunt

Aangaande het smeltpunt en kookpunt van organische verbindingen zijn twee factoren van belang:
Het polair karakter: aantrekking tussen moleculen met een OH-groep (alcoholen, carbonzuren): de OH-groep geeft aanleiding tot waterstofbruggen, wat hogere smelt- en kooktemperaturen tot gevolg heeft (meer warmte nodig om H-bruggen te breken).
Bij een stijgend aantal C-atomen oefenen de ketens over grotere afstand krachten uit op elkaar, wat hogere smelt- en kooktemperaturen tot gevolg heeft.
Bijvoorbeeld: ethaan: kookpunt -88°C. pentaan: kookpunt 36°C.